臺灣與香港在歷史上各自受特定帝國之支配，但他們也都處於帝國交錯地帶或者帝國夾縫之中，受到多重外部力量的影響。本文從跨帝國史的視角來觀察十九世紀末到二十世紀前半期，日本帝國統治下的臺灣與大英帝國統治下的香港的關係。
大英帝國在取得香港之後，兩度以香港為基地，出兵改變了臺灣的命運—1858~1860第二次鴉片戰爭導致臺灣開港，1868 年在安平的樟腦戰爭則廢除了清帝國對樟腦的專賣。換言之，十九世紀中葉英國的自由貿易帝國主義，促成了臺灣與香港歷史軌跡的首度交會。不過臺灣與香港之間產生比較穩定的關係，要等到十九世紀末日本帝國領有臺灣之後。
日本統治是臺灣近代史的關鍵時期，它帶來了幾個重要的後果。第一，是所謂殖民現代性（colonial modernity）與社會整合。臺灣在日本統治下經歷了資本主義現代化的過程，形成了全島交通網與共同經濟體。第二，在強制同化政策下，日語在 1930 年代以後逐漸成為各族群現代型教養階層的共通語。就是在前述基礎上，出現了政治主體性的追求。日本是臺灣住民首度接觸的現代國家（modern state），但這個現代國家經驗是兩義的。一方面，臺灣住民被納入 Charles Tilly 所謂的現代國家的「公共政治網絡」，從封建農業帝國的臣民轉化為現代國家的公民／權利主體。另一方面，他們也承受了制度性歧視與隔離，成為二等公民。這個同時包攝與排除的「差別式吸收體制」（differential incorporation）制度化了臺灣人認同，也造成這個認同的政治化。1920 到 1930 年代中期，在社會整合跟認同政治化的基礎上，出現了最初的臺灣民族主義運動，這是一戰後全球殖民地民族主義浪潮的一環，受到威爾遜主義（Wilsonianism）影響甚深。整體而言，除了高度發達的殖民國家體制，讓國民黨日後得以全盤繼承之外，日本統治臺灣最重要的政治遺產，恐怕是意外促成臺灣政治主體的形成，這也是二戰後臺灣跟新宗主國衝突的結構性因素。
在大英帝國統治下的第一個百年的香港又是什麼樣子呢？第一，英國取得香港的目的主要是與中國通商，和日本殖民擴張出於國防考量，追求德國地緣政治論所謂的「生存圈」（Lebensraum）之意識形態非常不同，因此影響了英國在香港殖民統治的形態跟性格。如港大高馬可（John M. Carroll）教授所言，英國在香港的殖民統治並非典型所謂壓迫／對抗之二元對立圖式，而是殖民者和被殖民者之間共謀協力完成的事業。某個意義上，香港可謂英國殖民學者 Robinson 和 Gallagher 提出的「殖民協力命題」（thesis of colonial collaboration）的一個教科書式個案。英國對香港統治的前一百年，對於中國本土移居而來、佔人口最多數的華人，基本上採取不干涉態度。除以嚴苛法律防範犯罪外，其餘事務由華人治理。華人的角色就是在英國主權的自由港架構中，進行經濟活動，協助英國達成對中國通商的整體目標。除極少數菁英被收編之外，華人完全被排除在殖民統治的決策之外。在這個治理模式下，香港華人逐漸發展出社團自治的機制，自行處理華人社區的事務，而華人領袖則扮演香港政府與社區之間聯繫的中介角色。這種統治形態明顯具有「間接統治」（indirect rule）的色彩。事實上，以英屬東非統治的經驗為本，發明間接統治的英國殖民官僚盧吉（Sir Frederick Lugard），在赴非洲前曾擔任香港第十四任總督並創立了香港大學。港英政府統治前期的華人政策，可能是啟發盧吉日後發明間接統治的原型之一。
接著我們看看初期香港本土社會的形成。1950 年之前的香港和中國並無邊境管制，香港人民多數為來自廣東等地的移工，並不以香港為故鄉。港英政府稱這些佔華人人口絕大多數的下層勞動者為移住者或暫住者、寄居者（sojourners）。寄居者很難發展出本地認同，但有一個例外，就是極少數的華商階級，他們透過與英國統治者的合作取得了巨大財富，在香港定居，並且發展出本地認同。他們仍受種族歧視，但十九世紀末開始，有極少數成員被收編到港府的治理機構之中，亦即所謂的立法局跟行政局的華人非官守議員。這是香港最初出現的本土認同。他們的階級基礎，是少數華商、華人資產階級，其社會流動的政治基礎是殖民的協力。換言之，香港人認同最初是寄生在殖民體制上而誕生的，可稱為「協力者認同」（collaborator identity）。這個依附殖民體制的認同形態，之後對香港命運產生非常深遠的影響。至今，香港本地資產階級的認同依然具有這種兩面性。
1925-26 年的「省港大罷工」提供了探討 1920 年代香港認同狀態的重要指標。1925 年五卅慘案與沙基慘案之後，廣東省工會團體號召了香港工人聯合罷工，兩個月內有二十五萬以上的工人離港返陸。香港被捲進 1920 年代中國激進反帝民族主義運動當中，整個經濟陷入危機，到了 1926 年年初，這個罷工才結束。省港大罷工是香港在地緣上深受中國政治影響的著名例證之一，當時國共合作下的廣東國民黨政府的激進民族主義勢力在罷工期間深深介入香港。從此港英政府對中國民族主義深具戒心。當時多數香港勞動階級屬於移工，並無香港本土認同，反而比較支持中國的革命運動。然而，香港本土資產階級在此時卻挺身支持英國殖民政府渡過罷工危機，因為他們視香港為與港英政府合作建設的家園，因此要保護家園，免受中國動亂之影響。他們完全不認為扮演殖民協力者有任何問題，因為他們的香港本土認同，本來就是建立在做為英國協力者的基礎上。
讓我們和臺灣做簡單比較。臺灣在 1860 年代就開始因移民土著化跟社會整合而形成本土社會，在日本統治下進一步社會整合，並在社會整合基礎上，出現最初的本土民族主義。臺灣民族主義的主要階級基礎是若林正丈教授所說的「土著地主資產階級」，也就是日後臺灣本地資產階級的母體。換言之，臺灣在 1920 年代已經出現了馬克思所說的「民族資產階級」（national bourgeoisie），但是香港的本土資產階級卻是殖民協力者，形成非常鮮明的對照。1920 年代中期香港爆發了省港大罷工，同時期的臺灣民族運動剛好進入了「本格」群眾運動的階段，理論和組織均日益成熟。此處我們可以指出兩點香港與臺灣的差異。第一，香港是一個非自主的鬥爭場域，因為香港處在帝國狹縫裏，被迫成為中英衝突的戰場，這場罷工不是自己選擇的鬥爭。第二，香港本土資產階級展現一種「非自主的主體性」。香港本土資產階級只能依附在英國殖民體系下，維護自身有限主體性，不被中國激進政治所吞噬。
另一方面，臺灣和香港軌跡的第二次重疊也是發生在日本統治期。二十世紀前半，英國跟日本有一段長達近四十年的日英同盟關係，值得吾人稍作檢視。日本領臺初期，民政長官後藤新平採用英籍法務省顧問 William Kirkwood 的建議，採用英國殖民模式來做為臺灣統治方針。當時英屬香港的治理模式，特別是法律的二元主義，就是日本統治臺灣前期所謂「特別統治主義」的範本之一。這個方針要到 1920 年代，才被法國式的同化主義所取代。日本領臺之後，本來要全面收回樟腦跟鴉片的開發權利，但外務省考慮必須進行條約改正，因此妥協而承認西方國家（主要即為英國）在臺灣的樟腦權利。由此可見日本領臺初期與英國之間仍存在著不平等關係。一方面，日本以英國為文明國的學習典範，另一方面在國際政治上，日本受制於不平等條約，必須對大英帝國妥協。換言之，這個階段的大英帝國是日本帝國的領路人、指導者、協力者跟競爭者。這說明了日本帝國的崛起，以及領有臺灣的前期，臺灣在實質上處於某種大英帝國跟日本帝國的重疊支配之下。日治時期臺灣與香港的關係，就是在這樣的一個重疊支配下展開。
在日英同盟關係架構下，臺灣與香港建立了非常密切的貿易往來關係。根據臺灣總督府統計，香港當時是臺灣在滿洲國、中國、美國之外的第四大外貿夥伴，而且兩地之間有大量的、以貿易為目的的人口往來。臺史所檔案館根據收藏的日本統治期旅卷（簽證）資料進行統計整理，發現日治期大約有兩萬多人次是從臺灣前往香港。貿易之外，英屬香港也是臺灣人追求西方文明的管道。當時有一部分臺灣人直接去英國讀書，但是香港是臺灣人就近追求西方文明的管道。目前所知，已經有數人就讀於拔萃男書院（Diocesan Boy’s School），也有港大畢業生，他們多數屬於長老教會信徒。戰前著名的臺灣民族運動者張秀哲，原名張月澄，就是一位指標性人物。他在拔萃男書院畢業後，赴廣東中山大學留學。1926 年省港大罷工的時候，他人在廣東，次年和張深切等共同成立了廣東臺灣革命青年團，主張臺灣獨立。1930 年，他承蔣渭水之命為臺灣民眾黨起草英文電文，要求國際聯盟來臺調查鴉片問題。張秀哲可以說是戰前臺灣民族運動國際化的媒介之一，而他英文養成教育是在香港拔萃完成，拔萃至今依然是香港的頂尖中學名校。
不過此時香港並不存在相應的本土自治運動，能夠和臺灣進行連結。香港本土資產階級既支持英國統治，當然不可能支持反對盟國日本的臺灣民族運動。1941 年日英宣戰，日本佔領香港，實施 3 年 8 個月的軍政統治。當時臺籍日本兵並未被派往香港，但臺灣銀行跟臺灣拓殖會社，奉命接管軍政下香港的金融和農礦業，臺銀實質上扮演了香港的中央銀行—亦即匯豐銀行—的角色。臺灣與香港兩個邊陲因帝國而聚，也因帝國而散，戰火中等待下一次地殼變動的機緣。